Η Σύμη είναι ένα νησί με μεγάλη ιστορία. Σύμφωνα με την μυθολογία το νησί ονομαζόταν Μεταποντίδα ή Αίγλη από την ομώνυμη Νύμφη η οποία γέννησε εκεί, τις Τρεις Χάριτες. Ένας άλλος μύθος αναφέρει ότι η Σύμη πήρε το όνομά της από την κόρη του βασιλιά της Ιαλυσού, την οποία έκλεψε ο θεός Γλαύκος και την έφερε να ζήσει στο νησί.
Η Σύμη κατοικείται από τα προϊστορικά χρόνια. Ο Όμηρος αναφέρει ότι πήρε μέρος στον Τρωικό πόλεμο με τον βασιλιά της τον Νηρέα.
Σαν πρώτοι κάτοικοι της Σύμης αναφέρονται οι Κάρες και αργότερα οι Δωριείς. Η Σύμη ανέκαθεν ανήκε στην επικράτεια των Ροδίων, με μόνη εξαίρεση ένα μικρό διάστημα κατά τον 5ο αιώνα π.Χ. όπου το νησί πέρασε στην κυριαρχία των Αθηναίων.
Στο ρου της ιστορίας ακολούθησε τη μοίρα των υπόλοιπων νησιών της Δωδεκανήσου. Έτσι, γνώρισε την Ρωμαϊκή κυριαρχία. Αργότερα, στα χρόνια του Βυζαντίου αποτέλεσε τμήμα της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.
Το 1309 κατακτήθηκε από τους Ιππότες του Τάγματος του Αγίου Ιωάννη και αρχίζει για το νησί και μια περίοδος ευημερίας. Τότε η Σύμη ανέπτυξε τη ναυτιλία της, το εμπόριο, τη σπογγαλιεία και οι κάτοικοι μυήθηκαν στις καλές τέχνες, αναπτύσσοντας σιγά – σιγά μια ιδιαίτερη κουλτούρα.
Το 1522 πέρασε στα χέρια των Τούρκων, αλλά οι κάτοικοι κατάφεραν να εξασφαλίσουν αρκετά φορολογικά και εμπορικά προνόμια. Η οικονομική ευημερία του νησιού συνεχίστηκε καθώς μπορούσαν να κατασκευάζουν τα καράβια τους και να κυριαρχούν στο Αιγαίο.
Η συμμετοχή τους όμως, στην Επανάσταση του 1821 είχε σαν αποτέλεσμα την κατάργηση αυτών των προνομίων.
Το 1912 καταλήφθηκε από τους Ιταλούς. Είναι η περίοδος που το νησί αρχίζει να παρακμάζει.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου μεγάλο τμήμα του πληθυσμού της μεταναστεύει αναζητώντας καλύτερες συνθήκες διαβίωσης.
Τον Μάριο του 1948, στη Σύμη υπογράφεται το Πρωτόκολλο Ενσωμάτωσης και παράδοσης όλων των νησιών της Δωδεκανήσου στην Ελλάδα.