Κάθε Ιούλιο, στο νησί πραγματοποιείται το καλοκαιρινό φεστιβάλ. Τότε ζωντανεύουν τα στενά του κάστρου, το λιμάνι του Καραβοστάση και της Άνω Μεριά με παραστάσεις, προβολές και συναυλίες κλασικής και παραδοσιακής μουσικής. Στο νεοκλασικό κτίριο του δημοτικού σχολείου της Χώρας φιλοξενούνται θεματικές εκθέσεις που διαρκούν όλο το καλοκαίρι.
Επίσης, η αίθουσα του πολιτιστικού συλλόγου «Η Φολέγανδρος» φιλοξενεί κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού εικαστικές εκθέσεις με θέμα το νησί.
Στο Λαογραφικό μουσείο που λειτουργεί στην Άνω Μεριά, οργανώνονται μουσικές και φιλολογικές βραδιές.
Τα τοπικά πανηγύρια και τα αυτοσχέδια γλέντια με τους ντόπιους οργανοπαίχτες είναι συχνά και απρόβλεπτα. Κάθε επισκέπτης του νησιού μπορεί με λίγη τύχη να τα συναντήσει σε διάφορα σημεία της Φολεγάνδρου.