Το καστρομονάστηρο του Αγίου Ιωάννη αποτελεί ένα μοναδικό μνημείο της Ορθοδοξίας. Δεσπόζει σε όλο το νησί καθώς είναι κτισμένο στην κορυφή του λόφου απέναντι από το λιμάνι του νησιού, τη Σκάλα. Γύρω του απλώνεται ο μεσαιωνικός οικισμός της Χώρας.
Το μοναστήρι που είναι αφιερωμένο στον Άγιο Ιωάννη τον Θεολόγο, κτίστηκε το 1088 από τον Όσιο Χριστόδουλο, στον οποίο είχε παραχωρηθεί το νησί από τον Αυτοκράτορα του Βυζαντίου Αλέξιο Κομνηνό Α’.
Το επιβλητικό μοναστήρι έχει την αρχιτεκτονική δόμηση βυζαντινού Κάστρου. Έτσι προστατευόταν από τις πειρατικές επιδρομές.
Εντός των τειχών του μοναστηριού θα δείτε τη βυζαντινή εκκλησία του Αγίου Ιωάννη, η οποία κοσμείται με σημαντικές τοιχογραφίες που ανήκουν σε διαφορετικές χρονικές περιόδους. Ιδιαίτερα εντυπωσιακό είναι το περίτεχνο ξυλόγλυπτο τέμπλο του ναού. Από τις βυζαντινές εικόνες της εκκλησίας το ενδιαφέρον των προσκυνητών επικεντρώνεται σ’ αυτή του Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου, την οποία δώρισε στη μονή ο αυτοκράτορας Αλέξιου Α’, καθώς και η ψηφιδωτή εικόνα του Αγίου Νικολάου. Η Αγία Τράπεζα της εκκλησίας είναι κατασκευασμένη από συμπαγή πέτρα που λέγεται ότι προέρχεται από τον αρχαίο ναό της θεάς Άρτεμης.
Η εκκλησία έχει δύο παρεκκλήσια. Το ένα είναι αφιερωμένο στον Όσιο Χριστόδουλο του οποίου τα λείψανα φυλάσσονται στην λειψανοθήκη της εκκλησίας και το δεύτερο είναι αφιερωμένο στην Παρθένο Μαρία.

ΤΟ ΜΟΥΣΕΙΟ ΤΟΥ ΜΟΝΑΣΤΗΡΙΟΥ
Το εκκλησιαστικό μουσείο που στεγάζεται στην εκκλησία του Αγίου Ιωάννη φιλοξενεί ανεκτίμητα θρησκευτικά κειμήλια. Μεταξύ άλλων θα δείτε ιερά επισκοπικά άμφια κεντημένα με χρυσή κλωστή και πολύτιμες πέτρες. Ιερά σκεύη, πολύτιμους σταυρούς, ιερά δισκοπότηρα, στέμματα αυτοκρατόρων και μίτρες πατριαρχών.
Ανάμεσα στα πολύτιμα εκθέματα περιλαμβάνεται και το στέμμα του αυτοκράτορα του Βυζαντίου Αλεξίου Α’ καθώς και η μίτρα του οικουμενικού πατριάρχη Νεοφύτου ΣΤ’, που είναι κατασκευασμένη από 3 κιλά χρυσού και στολισμένη με πολύτιμες πέτρες.

Η ΒΙΒΛΙΟΘΗΚΗ ΤΟΥ ΜΟΝΑΣΤΗΡΙΟΥ
Ιδιαίτερα σημαντική είναι και η βιβλιοθήκη της μονής που ιδρύθηκε από τον ίδιο Όσιο Χριστόδουλο, στον οποίο ανήκαν τα πρώτα βιβλία.
Σήμερα, η βιβλιοθήκη είναι μια από τις μεγαλύτερες της Ελλάδας. Έχει πάνω από 2000 τόμους παλαιών εκδόσεων και 13000 αντίγραφα διάφορων εγγράφων. Επίσης, έχει 900 χειρόγραφα από τα οποία τα 325 είναι γραμμένα σε περγαμηνές.
Από αυτά τη μεγαλύτερη ιστορική σημασία έχουν: ο Πορφυρός Κώδικας, ένα ημιτελές αντίγραφο του ευαγγελίου που ανήκει στον ευαγγελιστή Μάρκο, το βιβλίο του Ιώβ, χειρόγραφα του 7ου και 8ου αιώνα μ.Χ., η πράξη δωρεάς του αυτοκράτορα Αλεξίου Κομνηνού Α’, με την οποία ο μονάρχης δώριζε το νησί της Πάτμου στον Όσιο Χριστόδουλο και πολλά έγγραφα των βυζαντινών αυτοκρατόρων, των πατριαρχών, των πριγκίπων και άλλων αξιωματούχων.