Το νησί των Κυθήρων κατοικείται από τα πανάρχαια χρόνια. Η ιστορία του έχει συνδεθεί με σημαντικά ιστορικά γεγονότα αλλά και με μυθολογικές αφηγήσεις.
Ο Ησίοδος στη Θεογονία του αναφέρει ότι στο νησί γεννήθηκε η Αφροδίτη η ωραιότερη θεά του Ολύμπου. Σύμφωνα λοιπόν με το μύθο η Αφροδίτη συνελήφθη στον αφρό της θάλασσας των Κυθήρων όταν ο Κρόνος έκοψε τα γεννητικά όργανα του Ουρανού και τα πέταξε στο πέλαγος. Έτσι, από την ένωση των δύο αυτών στοιχείων γεννήθηκε η θεά του έρωτα, η οποία ταξίδεψε μέσα σ’ ένα κοχύλι μέχρι την Κύπρο όπου και αναδύθηκε.

Τα Κύθηρα πρωτοκατοικήθηκαν από τους Φοίνικες. Αρχηγός τους ήταν ο Κύθηρος από τον οποίο πήρε και το νησί το όνομά του.
Σύμφωνα με τα αρχαιολογικά ευρήματα, τα νησί κατοικούνταν από τη νεολιθική εποχή. Έχουν βρεθεί ίχνη κατοίκησης που τοποθετούνται στο 3000 π.Χ.
Οι Φοίνικες επεξεργάζονταν τη πορφύρα – το κοχύλι από το οποίο παράγονταν το κόκκινο χρώμα – με το οποίο έβαφαν τα υφάσματα. Για την επεξεργασία του είχαν κατασκευάσει ειδικά εργαστήρια τα πορφυρεία. Εκείνη την εποχή το νησί ονομάζονταν και Πορφυρίς ή Πορφυρούσα.

Κατά τη δεύτερη χιλιετία οι Μινωίτες κατέστησαν τα Κύθηρα ως ενδιάμεσο σταθμό των ταξιδιών τους προς τη δύση. Σιγά – σιγά ίδρυσαν στο νησί μια ακμάζουσα αποικία, την πόλη Σκάνδεια που βρίσκονταν στη σημερινή θέση Παλαιόπολη. Επίσης, στο λόφο του Αβλέμονα στα βόρεια του νησιού ανακαλύφθηκε μινωικό ιερό με πολλά ενδιαφέροντα ευρήματα.

Στη συνέχεια εγκαταστάθηκαν στο νησί οι Μυκηναίοι. Κατά τους κλασικούς χρόνους τα Κύθηρα πέρασαν στην κυριαρχία των Αργείων, των Σπαρτιατών και των Αθηναίων.
Ακολούθησαν οι Μακεδόνες που κυριάρχησαν για λίγο στο νησί και οι Ρωμαίοι.
Το 365 μ.Χ. ένας ισχυρός σεισμός έπληξε το νησί με συνέπεια να αλλάξει η γεωμορφολογία στην περιοχή της Σκάνδειας.

Τον 6ο αιώνα το νησί αρχίζει να κατοικείται συστηματικά. Είναι η εποχή του βυζαντίου και στα Κύθηρα παρατηρείται έντονη θρησκευτική δραστηριότητα. Στο νησί ιδρύονται περισσότερες από 300 εκκλησίες. Επίσης, τότε κτίστηκε και ο οχυρωμένος οικισμός του Αγίου Δημητρίου στην Παλιόχωρα, που ήταν και η μεσαιωνική πρωτεύουσα του νησιού. Υπάρχει ένας τοπικός θρύλος που αναφέρει ότι στην Παλιόχωρα υπήρχαν 365 εκκλησιές, μία για κάθε μέρα του έτους.

Μετά την κατάλυση της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας το 1204, το νησί περιήλθε στην κυριαρχία των Ενετών, οι οποίοι παραχώρησαν την διοίκηση των Κυθήρων στην οικογένεια Βενιέρη.
Αρχικά το νησί υπάγονταν στη βενετοκρατούμενη Κρήτη, αλλά τελικά ακολούθησε την κοινή ιστορική διαδρομή με τα υπόλοιπα Επτάνησα.
Την περίοδο της Ενετικής κυριαρχίας το νησί δέχτηκε πολλούς πρόσφυγες από την Πελοπόννησο και την Κρήτη και υπέστη πολλά δεινά από τις τούρκικες επιδρομές.

Το 1537 ο τρομερός πειρατής Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα εισέβαλε στο νησί και το λεηλάτησε.
Τον 17ο αιώνα η ζωή ξαναγύρισε στο νησί. Τα Κύθηρα ακολουθώντας τη κοινή μοίρα των Επτανήσων πέρασε διαδοχικά από την κατοχή των Γάλλων, των Άγγλων και γνώρισε τις συνέπειες του Ρωσοτουρκικού πολέμου.
Το 1815 συμμετείχε στην Πολιτεία των Επτά Ενωμένων Νήσων.
Τον Μάιο του 1864 τα Κύθηρα ενώθηκαν με την Ελλάδα.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου οι Κυθήριοι συμμετείχαν στην Εθνική Αντίσταση. Στις 4 Σεπτεμβρίου του 1944, τα Κύθηρα γράφουν ιστορία ως η πρώτη περιοχή της Ελλάδας που ελευθερώθηκε.