Η πόλη των Κυθήρων ή η Χώρα όπως αποκαλούν οι νησιώτες την πρωτεύουσά τους, έχει όλα τα χαρακτηριστικά μιας αυθεντικής νησιώτικης πολιτείας. Είναι κτισμένη στο νότιο μέρος του νησιού και μαζί με το γραφικό λιμανάκι του Καψαλίου συνθέτουν τις εντυπωσιακότερες εικόνες του νησιού.
Η Χώρα είναι κτισμένη γύρω από το Μεσαιωνικό Κάστρο το οποίο είναι κτισμένο πάνω σ’ ένα βραχώδες ύψωμα και χρονολογείται από το 1503. Η πόλη άρχισε να κτίζεται από τους Ενετούς τον 13ο αιώνα και από τα τέλη του 15ου αιώνα άρχισε να επεκτείνεται και εκτός των τειχών του Κάστρου. Στο παλιό παραδοσιακό οικισμό, το Μέσα Βούργο, κυριαρχούν τα στοιχεία της αιγαιοπελαγίτικης αρχιτεκτονικής. Η λιτότητα στην κατασκευή των οικοδομημάτων, τα στενά δρομάκια, οι καμάρες, τα ασβεστωμένα σπίτια και οι γλάστρες με τα πολύχρωμα λουλούδια θυμίζουν έντονα κυκλαδίτικο τοπίο.
Σεργιανίζοντας κανείς στους δρόμους της πόλης εντυπωσιάζεται και από το πλήθος των βυζαντινών εκκλησιών που συναντάει. Μέσα στον περίβολο του μισοερειπωμένου κάστρου αλλά και στους δρόμους της Χώρας σώζονται αξιόλογες βυζαντινές εκκλησίες όπως η εκκλησία της Παναγίας της Μυρτιδιώτισσας, του Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου και του Παντοκράτορα. Επίσης, κατά την παραμονή σας στη Χώρα αξίζει να επισκεφθείτε την το Αρχαιολογικό μουσείο που φιλοξενεί μια σημαντική συλλογή από ευρήματα το νησιού.
Η πρωτεύουσα των Κυθήρων δεν είναι και η πιο ανεπτυγμένη τουριστικά περιοχή του νησιού. Προσφέρετε κυρίως για ήσυχη διαμονή. Μπορείτε να μείνετε στα αναπαλαιωμένα βενετσιάνικα αρχοντικά που έχουν μετατραπεί σε παραδοσιακούς ξενώνες και αποτελούν μια ιδανική πρόταση για τους ρομαντικούς ταξιδιώτες ή στα ενοικιαζόμενα δωμάτια που λειτουργούν στη Χώρα. Κάτω από την Χώρα, σχηματίζεται ένα φυσικό λιμάνι όπου έχει κτιστεί ο οικισμός Καψάλι, που είναι το πιο ανεπτυγμένο τουριστικό θέρετρο του νησιού.