Η ιστορία της Ικαρίας είναι άμεσα συνδεδεμένη με την ελληνική μυθολογία.
Σύμφωνα με τις εξιστορήσεις της, το νησί χρωστά το όνομά του στον μυθικό ήρωα Ίκαρο, ο οποίος δραπέτευσε μαζί με τον πατέρα του, τον Δαίδαλο, από το μινωικό βασίλειο πετώντας με κέρινα φτερά. Ο νεαρός Ίκαρος αγνόησε την προειδοποίηση του πατέρα του να μην πετάξει πολύ ψηλά και μαγεμένος από την αίσθηση της πτήσης τόλμησε να πλησιάσει τον ήλιο. Τότε τα κέρινα φτερά του έλιωσαν από τη ζέστη και ο Ίκαρος έπεσε στη θάλασσα και πνίγηκε. Έτσι, το πέλαγος ονομάστηκε Ικάριο και το νησί στο οποίο ο Δαίδαλος έθαψε το γιο του, Ικαρία.

Οι ιστορικές πηγές αναφέρουν ότι η Ικαρία κατοικούνταν από την Νεολιθική εποχή. Τον 9ο π.Χ. αιώνα στο νησί εγκαταστάθηκαν οι Ίωνες.

Γύρω στο 750 π.Χ. άποικοι από την Μίλητο ίδρυσαν στο νησί τις αρχαίες πόλεις Θέρμες και Οινόη, οι οποίες ήταν μέλη της Αθηναϊκής Συμμαχίας.
Η Οινόη ήταν γνωστή στον αρχαίο κόσμο για το εκλεκτό κρασί που παρήγαγε.

Το 133 π.Χ. το νησί περνά στην Ρωμαϊκή κυριαρχία.
Στα χρόνια που ακολούθησαν το νησί γνώρισε πολλά δεινά από τις πειρατικές επιδρομές.

Κατά την βυζαντινή περίοδο η αρχαία πόλη Οινόη, μετονομάστηκε σε Δολίχη και άκμασε ως διοικητικό και οικονομικό κέντρο του νησιού.

Τον 13ο αιώνα η Ικαρία κατακτήθηκε από τους Ενετούς και το 1524 πέρασε στην κυριαρχία των Τούρκων.

Οι Ικαριώτες συμμετείχαν στην επανάσταση του 1821. H απελευθέρωση όμως του νησιού άργησε να έρθει.
Το 1912, το νησί επαναστάτησε και κατάφερε να απωθήσει τους Τούρκους και να ονομαστεί ανεξάρτητη Ικαρική Πολιτεία. Λίγους μήνες αργότερα ενσωματώθηκε με την Ελλάδα.