ΜΟΝΗ ΕΥΑΓΓΕΛΙΣΤΡΙΑΣ
Το μοναστήρι της Ευαγγελίστριας βρίσκεται σε απόσταση 4 χλμ. βόρεια της πόλης. Ιδρύθηκε το 1794 και έχει μεγάλη ιστορική σημασία για τη Σκιάθο, καθώς εδώ κατασκευάστηκε και ευλογήθηκε η πρώτη Ελληνική σημαία με το λευκό σταυρό σε γαλάζιο φόντο. Επίσης, σ’ αυτό το μοναστήρι το 1807 ορκίστηκαν οι Φιλικοί Θεόδωρος Κολοκοτρώνης, Γιάννης Σταθάς και Νικοτσαράς.
Η μονή εκτός από την πολυσήμαντη ιστορία της παρουσιάζει φυσικά και μεγάλο θρησκευτικό ενδιαφέρον. Στο μικρό μουσείο της θα δείτε σπάνια εκκλησιαστικά κειμήλια, βυζαντινές εικόνες, βιβλία και χειρόγραφα. Επίσης, ιδιαίτερα εντυπωσιακό είναι το ξυλόγλυπτο τέμπλο του ναού που χαρακτηρίζεται από τη λεπτότητα των παραστάσεών του.
Στις 15 Αυγούστου στο μοναστήρι γίνεται η τελετή του Επιτάφιου της Παναγίας. Πρόκειται για ένα έθιμο που το συναντάμε μόνο στη Σκιάθο.

ΜΟΝΗ ΠΑΝΑΓΙΑΣ ΤΗΣ ΚΟΥΝΙΣΤΡΑΣ
Το μοναστήρι της Παναγιάς της Κουνίστρας βρίσκεται σε απόσταση 8 χλμ. από την πόλη. Η διαδρομή ανάμεσα στο πυκνό πευκοδάσος είναι υπέροχη. Το μοναστήρι της Παναγίας της Κουνίστρας ιδρύθηκε τον 17ο αιώνα και είναι αφιερωμένο στα Εισόδια της Θεοτόκου. Σύμφωνα με την λαϊκή παράδοση η εικόνα της Παναγίας βρέθηκε κρεμασμένη σε ένα πεύκο και κουνιόταν. Από εκεί βγήκε και η ονομασία ΄΄Κουνίστρα΄΄. Η Παναγία η Κουνίστρα είναι και η πολιούχος του νησιού. Η ομώνυμη εικόνα της βρίσκεται στο μητροπολιτικό ναό της Σκιάθου και κάθε χρόνο στις 21 Νοεμβρίου, οργανώνεται μεγάλο πανηγύρι. Κάθε προσκυνητής εντυπωσιάζεται από το ξυλόγλυπτο και επιχρυσωμένο τέμπλο του ναού, καθώς και από τις εξαιρετικές αγιογραφίες που φιλοτεχνήθηκαν σε δύο διαφορετικές ιστορικές περιόδου. Συγκεκριμένα το 1741 και το 1805.

ΜΟΝΗ ΑΓΙΟΥ ΙΩΑΝΝΗ
Το μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη ή Κρυφό, όπως αλλιώς είναι γνωστό, κτίστηκε το 1726 και βρίσκεται στη πίσω πλευρά του βουνού της Κουνίστρας, σε μια καταπράσινη τοποθεσία. Λέγεται ΄΄Κρυφό΄΄ γιατί επί Τουρκοκρατίας λειτουργούσε στη μονή κρυφό σχολειό.

ΜΟΝΗ ΑΓΙΟΥ ΧΑΡΑΛΑΜΠΟΥΣ
Στη βόρεια πλευρά της Χώρας και σε απόσταση 5 χλμ. από το κέντρο βρίσκεται το μοναστήρι του Αγίου Χαραλάμπους. Δεν γνωρίζουμε την ακριβή χρονολογία ίδρυσής της. Είναι πάντως γνωστό ότι ανακαινίστηκε το 1809, ενώ το τέμπλο και οι εικόνες της χρονολογούνται από το 1822. σ’ αυτό το μοναστήρι έζησε την τελευταία περίοδο της ζωής του ο γνωστός Σκιαθίτης διηγηματογράφος Αλέξανδρος Μωραΐτης.

ΜΟΝΗ ΠΑΝΑΓΙΑΣ ΤΗΣ ΚΕΧΡΙΑΣ
Η μονή της Παναγίας της Κεχριάς είναι κτισμένη πάνω σε ύψωμα, επάνω από τον ομώνυμο όρμο. Βρίσκεται στη βορειοδυτική πλευρά του νησιού και απέχει 8 χλμ. από τη πόλη της Σκιάθου. Ιδρύθηκε τον 18ο αιώνα. Είναι ένα απομονωμένο μοναστήρι που όμως αξίζει να επισκεφθείτε και να δείτε τα σημαντικά εκκλησιαστικά κειμήλια που φιλοξενεί και να απολαύσετε την υπέροχη θέα.