Η Σκιάθος είναι ένα νησί με πολυσήμαντη και μακραίωνη ιστορία. Κατοικείται από τα πανάρχαια χρόνια και πάντα πρωταγωνιστούσε στα γεγονότα και τις εξελίξεις που καθόριζαν τη τύχη και τη μοίρα των πόλεων και των νησιών της Ελλάδας. Γνώρισε πολλούς κατακτητές, αλλά διατήρησε τη νησιώτικη Ελληνική της ταυτότητα.
Σύμφωνα με τις ιστορικές πηγές, σα πρώτοι κάτοικοι της Σκιάθου αναφέρονται οι Πελασγοί. Ακολούθησαν οι Κάρες, οι Κρήτες, οι Μυκηναίοι και οι Χαλκιδείς από τη γειτονική Εύβοια.
Τον 8οπ.Χ. αιώνα, την εποχή δηλαδή που αποίκησαν το νησί οι κάτοικοι της Χαλκίδας, αρχίζει για τη Σκιάθο μια σημαντική ιστορική περίοδος. Οι Χαλκιδείς ανέπτυξαν τη καλλιέργεια της ελιάς και του αμπελιού και σιγά – σιγά η Σκιάθος έγινε γνωστή σε όλο τον αρχαίο κόσμο για το κρασί της.
Κατά τη διάρκεια των Περσικών πολέμων η Σκιάθος πολέμησε στο πλευρό των Αθηναίων.
Το 478 π.Χ. η Σκιάθος εντάχθηκε στην Α’ Αθηναϊκή Συμμαχία και το 378 π.Χ. συμμάχησε και πάλι με τους Αθηναίους, στη Β’ Αθηναϊκή Συμμαχία. Εκείνη την εποχή το νησί ευημερούσε οικονομικά. Μάλιστα είχε κόψει και δικά του χάλκινα νομίσματα.
Το 146 π.χ. η Σκιάθος πέρασε στην κυριαρχία των Ρωμαίων.
Για τα πρώτα χρόνια της Βυζαντινής περιόδου δεν έχουμε πολλές πληροφορίες για τη ζωή στο νησί.
Το 325 μ.Χ. το νησί εκχριστιανίστηκε και το 530 ιδρύθηκε η πρώτη εκκλησία της Σκίαθου, η Αγία Τριάδα.
Στα χρόνια του βυζαντίου το νησί υπαγόταν στην επαρχία της Θεσσαλίας όπως και όλα τα’ άλλα νησιά των Σποράδων.
Το 1204, αρχίζει η κυριαρχία των Ενετών στα νησιά του Αιγαίου. Και το 1207 η Σκιάθος καταλαμβάνεται από τους Βενετσιάνους Αδερφούς Γκίζι. Αυτοί έκτισαν και το γνωστό κάστρο Μπούρτζι, πάνω στη μικρή χερσόνησο που χωρίζει στα δύο το λιμάνι του νησιού.
Η Σκιάθος παρέμεινε υπό Ενετική κατοχή ως το 1538, όπου μετά από πολιορκία 6 ημερών την κατέλαβε ο Τούρκος Μπαρμπαρόσα. Στα χρόνια της τούρκικης κατοχής το νησί γνώρισε πολλά δεινά.
Η Επανάσταση του 1821 βρήκε τους Σκιαθίτες ετοιμοπόλεμους. Προσέφεραν τα πλοία τους στον αγώνα και οι ίδιοι έλαβαν μέρος σε πολλές μάχες. Η ελευθερία για τη Σκιάθο ήρθε το 1830, όπου σύμφωνα με τη Συνθήκη του Λονδίνου όλα τα νησιά των Σποράδων ενσωματώθηκαν με την Ελλάδα.
Την ίδια περίοδο οι κάτοικοι της Σκιάθου - που στα χρόνια του Βυζαντίου είχαν εγκαταλείψει την πόλη εξαιτίας των πειρατικών επιδρομών και είχαν εγκατασταθεί στη περιοχή του Κάστρου – άρχισαν να επιστρέφουν και να ξανακτίζουν την πόλη γύρω από το λιμάνι. Έτσι, σιγά – σιγά η πόλη πυκνοκατοικήθηκε και απέκτησε τη σημερινή της μορφή.