Η Σίκινος είναι ένα νησί με πανάρχαια ιστορία.
Σύμφωνα με την μυθολογία το νησί πήρε το όνομά του από τον Σίκινο, γιο του βασιλιά Θόαντα της Λήμνου.
Κατά την αρχαιότητα λεγόταν Οινόη, επειδή στο νησί ανθούσε η αμπελουργία και παρήγαγε εκλεκτό κρασί.
Τον 10ο π.Χ. αιώνα η Σίκινος κατοικήθηκε από τους Ίωνες. Τον 5ο π.Χ. αιώνα το νησί ήταν υπό την κυριαρχία των Αθηναίων.
Στο ρου της ιστορίας η Σίκινος ακολούθησε τη μοίρα των νησιών των Κυκλάδων. Έτσι, γνώρισε την κυριαρχία των Ρωμαίων, των Βυζαντινών, των Ενετών και των Τούρκων. Στη διάρκεια της Ενετοκρατίας άνηκε στο Δουκάτο της Νάξου. Το 1537 το νησί το κατέκτησαν οι Τούρκοι. Ενώθηκε με την υπόλοιπη Ελλάδα το 1829.