Η Μεσαιωνική Πόλη της Ρόδου αποτελεί ένα ζωντανό κομμάτι της ιστορίας του νησιού, καθώς κατοικείται ακόμη και γνωρίζει μεγάλη τουριστική κίνηση.
Είναι ένα από τα Μνημεία Παγκόσμιας Πολιτιστικής Κληρονομιάς της UNESCO. Απέκτησε τη σημερινή της μορφή από το τάγμα των Ιπποτών του Αγίου Ιωάννη το 14o -15ο αιώνα μ.Χ. Η πόλη είχε εσωτερική ακρόπολη (Καστέλλο), μέσα στην οποία βρίσκονταν τα κτίρια των ιπποτών, οι εκκλησίες τους και συνοικίες όπου ζούσαν Έλληνες αλλά και οικογένειες ξένων εθνοτήτων.
Τα σημαντικότερα κτίρια – αξιοθέατα της Παλιάς Πόλης είναι:

ΤΟ ΠΑΛΑΤΙ ΤΟΥ ΜΕΓΑΛΟΥ ΜΑΓΙΣΤΡΟΥ
Το επιβλητικό Παλάτι του Μαγίστρου, βρίσκεται στο υψηλότερο σημείο του κάστρου. Το συναντάμε στο τέρμα της οδού των Ιπποτών, απέναντι από την εκκλησία του Αγίου Ιωάννη. Κτίστηκε στο τέλος του 7ου αιώνα με σκοπό να γίνει η Ακρόπολη του πρωτοβυζαντινού «φρουρίου».
Τον 14ο αιώνα οι Ιππότες έκαναν οικοδομικές επεμβάσεις στο παλάτι με σκοπό να αποτελέσει την κατοικία του μεγάλου Μαγίστρου και το διοικητικό κέντρο του ιπποτικού κράτους. Οι αλλαγές αυτές όμως, δεν του αφαίρεσαν την ταυτότητά του ως ακρόπολη της Μεσαιωνικής πόλης.
Έμεινε ανέπαφο κατά τη διάρκεια της πολιορκίας του 1522, χάρη στη γερή κατασκευή του, αλλά καταστράφηκε ολοκληρωτικά από την έκρηξη της εκκλησίας του Αγίου Ιωάννου. Οι Ιταλοί το ανακατασκεύασαν το 1940, διατηρώντας πιστά την αρχική του μορφή.

ΟΔΟΣ ΙΠΠΟΤΩΝ
Ο σημαντικότερος δρόμος της παλιάς πόλης και ο πιο καλοδιατηρημένος – στο είδος του – της Ευρώπης. Το μήκος του είναι 200μ. και το πλάτος του 6μ. Οδηγεί στο Κάστρο του Μεγάλου Μάγιστρου. Κατά μήκος των δύο πλευρών του είναι κτισμένες οι οικίες των Ιπποτών, οι οποίες είναι χωρισμένες ανάλογα με το Τάγμα στο οποίο ανήκαν οι επικεφαλής τους. Ακόμα και σήμερα στις εισόδους τους σώζονται τα οικόσημα.

ΝΟΣΟΚΟΜΕΙΟ ΙΠΠΟΤΩΝ - ΑΡΧΑΙΟΛΟΓΙΚΟ ΜΟΥΣΕΙΟ
Πρόκειται για το σημαντικότερο ιπποτικό κτίριο στην πόλη. Αρχικά χρησιμοποιήθηκε για την περίθαλψη προσκυνητών των Αγίων Τόπων και μετά των σταυροφόρων. Άρχισε να κτίζεται το 1440 από τον μάγιστρο de Lastic και ολοκληρώθηκε από τον μάγιστρο D’Aubusson το 1484.
Το μεγαλύτερο μέρος του επάνω πατώματος καταλάμβανε ο μεγάλος «θάλαμος των ασθενών». Στο ισόγειο βρίσκονταν οι αποθήκες ενώ υπήρχε και εσωτερική αυλή. Εκεί, σήμερα στεγάζεται το αρχαιολογικό μουσείο της πόλης, όπου εκτίθεται σημαντικός αριθμός γλυπτών και άλλων έργων τέχνης. Επίσης, υπάρχουν παλαιοχριστιανικές τοιχογραφίες.

ΚΑΣΤΕΛΛΑΝΙΑ
Βρίσκεται στην πλατεία Ιπποκράτους. Η Καστελλανία, κτίστηκε το 1597. Πρόκειται για ένα ακόμη σπουδαίο ιπποτικό κτίριο που αποτελούσε εμπορικό κέντρο της εποχής. Στο ισόγειο στεγαζόταν και ειδικό δικαστήριο για επίλυση εμπορικών υποθέσεων.

ΠΛΑΤΕΙΑ ΕΒΡΑΙΩΝ ΜΑΡΤΥΡΩΝ
Η οδός Αριστοτέλους οδηγεί από την πλατεία Ιπποκράτους στην πλατεία της εβραϊκής συνοικίας. Στο κέντρο της πλατείας βρίσκεται ένα σιντριβάνι, το οποίο είναι διακοσμημένο με τρεις μεγάλους μεταλλικούς ιππόκαμπους και άλλες θαλασσινές παραστάσεις.
Το όνομά της το χρωστά στη μνήμη των 2.000 Εβραίων που κατοικούσαν στη συνοικία και στάλθηκαν σε στρατόπεδα συγκέντρωσης κατά το Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Στη βόρεια πλευρά της πλατείας συναντάμε το Παλάτι των Ναυάρχων, που πριν από την τουρκική κατοχή στέγαζε τον ορθόδοξο αρχιεπίσκοπο της Ρόδου.

ΠΥΛΗ ΤΟΥ ΛΙΜΑΝΙΟΥ (ΘΑΛΑΣΣΙΝΗ)
Βρίσκεται στη νότια πλευρά της πλατείας Ιπποκράτους. Περιλαμβάνει δύο μεγαλόπρεπους πύργους, που σύμφωνα με τις γκραβούρες της εποχής, ήταν ακριβώς πάνω από τη θάλασσα.

ΤΖΑΜΙ ΤΟΥ ΣΟΥΛΕΪΜΑΝ
Βρίσκεται στην οδό Σωκράτους, στο δρόμο με την μεγαλύτερη εμπορική κίνηση. Κτίστηκε το 1808 προς τιμήν του Σουλεϊμάν του Μεγαλοπρεπή, κατακτητή της Ρόδου. Λειτουργεί ως τζαμί ακόμη και σήμερα.

ΤΑ ΤΕΙΧΗ ΤΟΥ ΚΑΣΤΡΟΥ
Απέκτησαν την τελική τους μορφή μετά το 1480 από το μεγάλο μάγιστρο D’ Aubusson, κατόπιν επιδιόρθωσης των πρώτων βυζαντινών τειχών.
Τα νέα στοιχεία που πρόσθεσαν οι ιππότες, αποτελούν χαρακτηριστικό δείγμα της εξέλιξης στην πολεμική αρχιτεκτονική. Συγκεκριμένα, προστέθηκαν στρογγυλοί πύργοι αντί για επίπεδους όπως ίσχυε μέχρι τότε. Επίσης αυξήθηκε το πάχος των τειχών, το πλάτος της τάφρου και ανοίχτηκαν νέες Πύλες. Το μήκος των τειχών παρέμεινε στα τέσσερα περίπου χιλιόμετρα.

ΜΑΝΔΡΑΚΙ
Το λιμάνι Μανδράκι, ήταν το πολεμικό λιμάνι της αρχαίας Ρόδου. Χαρακτηριστικό του είναι οι τρεις μεσαιωνικοί ανεμόμυλοι.
Στην είσοδο του, δεσπόζουν τα δύο μπρούτζινα ελάφια, σήμα κατατεθέν της Ρόδου, που καλωσορίζουν τον επισκέπτη στο νησί.
Στο ίδιο σημείο λέγεται ότι βρισκόταν ο περίφημος Κολοσσός της Ρόδου.