Η Αστυπάλαια ή Χώρα είναι η πρωτεύουσα και το λιμάνι του νησιού. Είναι μια από τις γραφικότερες πρωτεύουσες των Δωδεκανήσων και ξεχωρίζει για το αυθεντικό νησιώτικο χρώμα της. Ο οικισμός της χώρας είναι κτισμένος αμφιθεατρικά στη πλαγιά του λόφου, στην κορυφή του οποίου δεσπόζει το Ενετικό Κάστρο.
Στη σκιά του Κάστρου των Γκουερίνι, όπως είναι γνωστό το βενετσιάνικο φρούριο, απλώνεται η γοητευτική πόλη της Αστυπάλαιας. Η αρχιτεκτονική της, επηρεασμένη από τις γειτονικές Κυκλάδες μπερδεύει τους επισκέπτες του νησιού. Άσπρα σπίτια με μπλε παράθυρα και μικρές ασβεστωμένες αυλές με ευωδιαστά λουλούδια, συνθέτουν την παραδοσιακή της ταυτότητα. Τα ξύλινα μπαλκόνια και οι ξύλινες εξωτερικές σκάλες, είναι τα αρχιτεκτονικά στοιχεία της δωδεκανησιακής αρχιτεκτονικής που συμβάλουν στη δημιουργία της ιδιαίτερης ταυτότητας του νησιού.
Στη Χώρα θα δείτε τα σημαντικότερα αξιοθέατα του νησιού. Όπως το Ενετικό κάστρο των Γκουερίνι. Στην είσοδό του θα δείτε και το οικόσημο της οικογένειας. Το κάστρο είναι κτισμένο με τη ντόπια σκούρα πέτρα. Από τον οικισμό του κάστρου σώζονται λίγα μόνο σπίτια, οι εξωτερικοί τοίχοι των οποίων αποτελούν και τα τείχη του Κάστρου. Μέσα στο κάστρο υπάρχουν δυο μικρές εκκλησίες. Ο ναός του Αγίου Γεωργίου, που είναι ο παλαιότερος του νησιού και ο ναός του Ευαγγελισμού, που ξεχωρίζουν για τα πέτρινα περίτεχνα καμπαναριά τους.
Κάτω από τα τείχη του Κάστρου βρίσκεται η εκκλησία της Παναγίας του Κάστρου ή η Παναγία η Πορταϊτισσα. Ιδρύθηκε τον 18ο αιώνα από τον Όσιο Άνθιμο και είναι μια από τις ομορφότερες εκκλησίες των Δωδεκανήσων. Χαρακτηριστικό της είναι ο πραγματικά δαντελωτός τρούλος της, ο οποίος είναι στολισμένος με γύψινα ανάγλυφα. Έχει ξυλόγλυπτο εικονοστάσι, ντυμένο με λεπτό φύλλο χρυσού, μοναδικό στο είδος του.
Αξίζει να επισκεφθείτε την Ναρκίσσειο Δημοτική Βιβλιοθήκη, που φιλοξενεί και μια αξιόλογη αρχαιολογική συλλογή που περιλαμβάνει επιτύμβιες στήλες, βάθρα, ανάγλυφα και κιονόκρανα.
Η Αστυπάλαια φημίζεται για τις πανέμορφες παραλίες της. Οι δημοφιλέστερες του νησιού είναι το Λιβάδι, ο Άγιος Κωνσταντίνος, οι Βάτσες, τα Καμινάκια και η Παχιά Άμμος.
Κατά την παραμονή σας στη Χώρα θα γευματίσετε στις ταβέρνες τις περιοχής και θα δοκιμάσετε τις νοστιμιές της ντόπιας κουζίνας. Ενώ για την νυχτερινή σας διασκέδαση λειτουργούν μπαράκια και κέντρα με ζωντανή νησιώτικη μουσική.
Κατά την περιήγησή σας στην αγορά της πόλης αγοράστε χειροποίητα κεραμικά και από τα τοπικά προϊόντα δοκιμάστε το μέλι και την κοπανιστή.